Inhibiteurs de la tyrosinase
Puisque la tyrosinase contrôle la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes de l'épiderme, agir sur l'activité de cette enzyme constitue une stratégie valable pour corriger les défauts dus à l'hyperpigmentation. Des exemples de composés avec ce type de mécanisme d'action sont:
Acide cogique
L'acide cogique est un agent dépigmentant d'origine fongique. Il inhibe la tyrosinase, le cuivre chélatant dans le site actif. Cependant, il s'agit d'une molécule instable qui, au contact de l'air et de la lumière, s'oxyde, perd de son activité et donne le produit dans lequel une couleur foncée est insérée. Cela peut causer des problèmes de sensibilisation, des allergies de contact et une dermatite.
hydroquinone
L'hydroquinone est un composé naturel que l'on trouve dans de nombreuses plantes et dans des produits tels que le café, le thé, la bière. L'activité de la tyrosinase diminue de différentes manières: interagit avec le cuivre dans le site actif de l'enzyme, altère le fonctionnement des mélanosomes, causant des dommages oxydatifs à la membrane lipidique et aux protéines des mélanocytes. C'est un composé très efficace, mais il peut provoquer, surtout à des concentrations élevées, divers effets secondaires, tels qu'irritation de la peau, dermatite de contact, cytotoxicité et ochrose exogène (brunissement de la zone traitée). Il est généralement utilisé à des concentrations égales à 2%, mais son utilisation comme éclaircissant pour la peau est limitée aux prescriptions dermatologiques et son utilisation dans les produits cosmétiques est interdite par la loi.
arbutine
L'arbutine est un glucoside naturel de l'hydroquinone que l'on trouve dans les plantes, les myrtilles, les framboises et de nombreux types de poires. Inhibe l'enzyme tyrosinase avec un mécanisme non encore clarifié, différent de celui de l'hydroquinone, car elle n'intervient ni sur la synthèse ni sur l'expression de l'enzyme. Un dérivé de la semi- synthèse de l' arbutine, le Desossiarbutina, a montré une capacité à inhiber la tyrosinase déjà à des concentrations bien inférieures à celles nécessaires avec l'hydroquinone et l'arbutine.1 Il possède également un bon pouvoir antioxydant, contribuant ainsi à réduire la quantité de radicaux libres générés par les rayons UV.
Acide azélaïque
L'acide azélaïque est un acide bicapboxylique produit naturellement par certains champignons. inhibe la formation de mélanine en cas d'hyperactivité des mélanocytes: photosensibilisation mélanose, mélasma, mélanose post-inflammatoire. Les propriétés éclaircissantes sont également attribuées à l'acide octadécènedioïque, qui est également un acide dicarboxylique, qui s'est avéré efficace à un pourcentage nettement inférieur (2%) à celui utilisé pour l'acide azélaïque (20%).
polyphénols
Les polyphénols sont des molécules largement répandues dans la nature, que l'on peut trouver dans les différentes parties de nombreuses plantes (tiges, feuilles, racines, fleurs). Ce sont des composés qui ont des effets secondaires moins importants que ceux de l’arbutine et de l’acide cogique. Ils conviennent donc mieux à un usage cosmétique, même si les résultats et l’efficacité reposent souvent sur des études menées uniquement in vitro ou sur des rats de laboratoire.
L’activité de blanchiment des flavonols est due à un mécanisme d’action concurrentiel de la tyrosinase qui, grâce à la présence d’un résidu 3-hydroxy-4-cétonique, joue un rôle essentiel dans la chélation du cuivre. Ce groupe comprend des composés tels que:
- Acide ellagique, extrait de plantes telles que la grenade, la fraise, le thé vert et l’eucalyptus, qui a montré in vitro une activité inhibitrice de l’enzyme tyrosinase comparable à celle de l’arbutine et de l’acide cogique2.
- Le Mulberroside F, extrait des feuilles de Morus alba, s'est révélé quatre fois plus puissant que l'acide cogique pour inhiber la synthèse de mélanine et l'activité de l'enzyme 3.
Extraits de réglisse
Les extraits de réglisse (espèce Glycirrhiza) démontrent une bonne capacité à éclaircir la peau grâce à la présence d’ isoflavonoïdes . Parmi ceux-ci, il a été démontré que la glabridine exerçait une action quinze fois plus forte sur la tyrosinase que celle de l'acide cogique et que la dépigmentation était supérieure à celle obtenue avec l'arbutine, tandis que la gliasperine C avait été deux fois plus active. . Les isoflavonoïdes ont également de fortes propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires et sont capables d’inhiber la production de radicaux libres.
Appartenant également à la famille des Glycirrhiza, des composés efficaces pour inhiber l'enzyme tyrosinase avec un mécanisme de type compétitif sont les chalcones : Licuraside, Isolirquitina, Licocalcone A. Ce dernier s'est avéré avoir une activité égale à 5 fois celle du «L'acide cogique. D'un point de vue chimique, on pense que l'inhibition de l'enzyme est due au résidu de 4-résorcinol (isomère d'hydroquinone), caractéristique de la structure des chalcones.4 Des études in vivo vérifiant l'efficacité réelle de cette classe de les composés sont toutefois encore limités.
resveratrol
Parmi les polyphénols les plus efficaces pour inhiber la fonctionnalité de l'enzyme tyrosinase, on trouve les composés phénoliques de stilbène, de faible poids moléculaire. L' oxyresveratrol est un hydroxystilbène provenant de la plante Morus alba, qui a montré une action inhibitrice de la tyrosinase 30 fois supérieure à celle de l'acide cogique, grâce à la présence dans sa structure de 4-résorcinol (isomère d'hydroquinone, similaire à celui contenu dans les chalcones mentionnées ci-dessus).
Le resvératrol, sans cette structure, a une activité inhibitrice considérablement plus faible. C'est une molécule sûre, sans effets irritants.
coumarine
Les coumarines telles que Aloesin, un composé glycosylé extrait de la plante Aloe vera, sont des inhibiteurs de l'enzyme tyrosinase pouvant bloquer la production de mélanine dans les cultures de mélanocytes. L’action antioxydante puissante, en synergie avec l’action éclaircissante, fait d’Aloe une plante potentiellement utile dans le traitement des troubles de l’hyperpigmentation.
1 Boissy RE, Visscher M, DeLong MA. Déoxyarbutine: un nouvel inhibiteur réversible de la tyrosinase doté d'un pouvoir éclaircissant cutané efficace in vivo . Exp Dermatol. 2005; 14: 601-82 Shimogaki H, et al. Evaluation in vitro et in vivo de l’acide ellagique sur l’interdiction de la mélanogénèse. Int J Cosmet Sci. 2000; 22: 291
3 Lee SH et al. Le Mulberroside F isolé des feuilles de Morus alba inhibe la biosynthèse de la mélanine. Biol Pharm Bull . 2002; 25: 1045-1048
4 Ohgichi K, T Tanaka, T Kido, Baba K , et al . Effets des dérivés d'hydroxystilbène sur l'activité de la tyrosinase. Biochem biophys commun. 2003; 307: 861-863
