En chimie organique, le terme racème - ou mélange racémique - désigne un mélange 1: 1 (donc équimolaire) de deux énantiomères. Les énantiomères sont définis comme des images miroir de la même molécule qui ne peuvent pas être superposées.
Les molécules organiques non superposables à leur propre image miroir sont appelées molécules chirales ; tout comme notre main gauche n'est pas superposable sur notre main droite (du grec cheir "main", de laquelle est né le terme chiral).
Exemple des deux énantiomères d'une race
Une molécule organique est chirale si - dans sa structure - elle possède un atome tétraédrique (généralement un atome de carbone mais il peut aussi s'agir d'un atome différent) lié à quatre atomes ou groupes différents. Un atome de carbone qui lie quatre atomes ou groupes différents les uns des autres et sans éléments de symétrie est appelé centre chiral ou centre de chiralité .
Pour mieux comprendre le concept de chiralité, voici l'exemple des énantiomères du 2-butanol:
Comme on peut le constater, les deux molécules sont une image inversée de l’autre. Ils possèdent les mêmes atomes - liés de la même manière - mais orientés différemment dans l'espace, ce qui les empêche de se chevaucher.
Les énantiomères se distinguent les uns des autres en fonction de la configuration absolue du centre chiral. Le système encore utilisé aujourd'hui pour attribuer la configuration absolue aux centres chiraux est appelé convention de Cahn-Ingold-Prelog ou convention R, S, du nom des scientifiques qui l'ont conçue à la fin des années 1950.
De plus, les énantiomères peuvent être distingués sur la base de leur puissance optique rotative. En fait, les molécules ayant des centres chiraux dans leur structure possèdent la capacité de faire pivoter le plan de la lumière polarisée; ils sont dits être des composés optiquement actifs . Cependant, il existe également des molécules chirales qui ne sont pas capables de faire pivoter la lumière polarisée.
Si une molécule fait pivoter le plan de la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d’une montre - puis de gauche à droite - on l’appelle dextrorotor ou dextrogyre . Si, au contraire, la molécule tourne la lumière dans le sens contraire des aiguilles d’une montre - puis de droite à gauche - elle est appelée levogira ou lévogyre .
Une molécule de droite est généralement indiquée en plaçant le signe " + " ou la lettre " d " sur son nom, tandis qu'une molécule de lévogira est indiquée en plaçant le signe " - " ou la lettre " l " devant son nom.
Pour chaque paire d'énantiomères, l'un est dextrorotor et l'autre est élevé, mais la valeur absolue du pouvoir de rotation optique est la même. Par conséquent, un racémate - dans lequel un mélange équimolaire d’énantiomères est obtenu et contient donc le même nombre de molécules que le dextrose et la lévitation - ne possède aucun pouvoir optique rotatif et est défini comme optiquement inactif .
