généralité
Qu'est-ce que la phénylalanine?
La phénylalanine est un acide aminé contenu dans la plupart des protéines animales et végétales.
Étant donné son incapacité à la synthétiser à partir d'autres acides aminés, la phénylalanine est considérée comme un acide aminé essentiel pour le corps humain.
Curiosité: Histoire de Fenilalanina
La première description de la phénylalanine remonte à 1879, lorsque Schulze et Barbieri identifièrent un composé de formule empirique C 9 H 11 NO 2 dans les graines de lupin jaune (nom botanique Lupinus luteus ).
En 1882, Erlenmeyer et Lipp synthétisèrent de la phénylalanine à partir de phénylacétaldéhyde, de cyanure d'hydrogène et d'ammoniac.
Le codon génétique de la phénylalanine a été découvert à la place par J. Heinrich Matthaei et Marshall W. Nirenberg en 1961, établissant la relation entre les informations stockées dans les acides nucléiques et l’expression protéique des cellules.
fonctions
Phénylalanine: à quoi ça sert?
La forme L de la phénylalanine est couramment utilisée en tant que "brique structurelle" de protéines humaines. Il est donc fondamental pour la synthèse de tout type de peptide, non seulement plastique, mais également enzymatique, hormonal, etc. Il sert également de précurseur pour:
- Tyrosine d'acide aminé, grâce à laquelle la biosynthèse de:
- Hormones thyroïdiennes: médiateurs de la glande thyroïde qui régulent le métabolisme cellulaire de tout l'organisme.
- L-DOPA (lévodopa): acide aminé intermédiaire dans la biosynthèse de la dopamine.
- La dopamine est un neurotransmetteur de type catécholamine, nécessaire au métabolisme du cerveau; manque chez les personnes atteintes de la maladie de Parkinson. Il est également indispensable à la production de noradrénaline.
- La noradrénaline (ou noradrénaline) est un neurotransmetteur de la catécholamine important du système nerveux sympathique; c'est donc l'une des "hormones du stress" à partir desquelles l'adrénaline peut être obtenue.
- L'adrénaline (ou épinéphrine) est le principal neurotransmetteur chat-kélamine du système nerveux sympathique (une autre hormone du stress).
- 2-phényléthylamine (phényléthylamine): neurotransmetteur alcaloïde; il est également contenu dans les aliments fermentés, tels que le fromage et le chocolat. Il semble jouer un rôle fondamental dans le fait de tomber amoureux.
- Mélanine (le pigment de la peau).
Phénylalanine chez les plantes: précurseur des flavonoïdes
La phénylalanine est le composé de départ utilisé dans la synthèse des flavonoïdes. Les lignanes, polyphénols non flavonoïdes, proviennent également de la phénylalanine (mais aussi de la tyrosine).
La phénylalanine est convertie en acide cinnamique par l’enzyme phénylalanine ammoniacale; Cet acide de couleur blanche, au goût typiquement amer, est doté d'un arôme agréable (miel et fleurs) utilisé en cosmétique. On peut également obtenir du cinnamate à partir de l’acide cinnamique, un composé utilisé en pharmacologie pour produire des médicaments anthelminthiques (qui éliminent certaines infestations de vers).
nourriture
Phénylalanine dans les aliments
Additifs et Integraotri
Phénylalanine dans l'aspartame
Cet acide aminé est également présent dans l'aspartame, une substance à caractère protéique (à savoir un dipeptide constitué d'acide aspartique et de phénylalanine estérifiée avec du méthanol à l'extrémité carboxylique) avec un pouvoir édulcorant environ 200 fois supérieur à celui du sucre.
Pour cette raison, les personnes souffrant de phénylcétonurie (voir ci-dessous) doivent faire très attention d'éviter les produits édulcorés à l'aspartame, en particulier les boissons non alcoolisées. Pour avertir ces personnes du risque lié à leur consommation, les mots " contient une source de phénylalanine " sont indiqués sur les étiquettes de nombreuses boissons.
Indépendamment de cette caractéristique, ces dernières années, suite à des études qui continuent depuis des décennies à remettre en cause leur sécurité alimentaire, en particulier chez les enfants, l'utilisation de l'aspartame a considérablement diminué.
Suppléments de phénylalanine
Grâce à sa fonction de précurseur hormonal - neurotransmetteur, la phénylalanine est également utilisée dans la formulation de suppléments analgésiques et antidépresseurs.
excès
Excès de phénylalanine chez les personnes en bonne santé
La phénylalanine peut s'accumuler pour créer un tableau pathologique significatif dans la pathologie génétique appelée phénylcétonurie (voir ci-dessous); d'autre part, si elle est excessive, elle peut être nocive même chez les personnes en bonne santé.
La phénylalanine utilise le même canal de transport actif que le tryptophane, un acide aminé, nécessaire pour franchir la barrière hémato-encéphalique.
En quantités beaucoup plus élevées que la normale, ce qui ne peut être atteint que par une supplémentation alimentaire téméraire, la phénylalanine peut interférer:
- Avec la production de sérotonine et d'autres acides aminés aromatiques
- Avec la production d'oxyde nitrique, en raison de la disponibilité excessive (ou éventuellement limitée) des cofacteurs associés, le fer et la tétrahydrobioptérine.
Remarque : les enzymes correspondantes appartiennent à la famille des acides aminés décarboxylases L-aminés de la NO synthase.
phénylcétonurie
Phénylalanine et phénylcétonurie
La phénylcétonurie est une pathologie héréditaire due à l’incapacité de métaboliser la phénylalanine. L'organisme des personnes touchées par cette maladie ne peut pas convertir cet acide aminé en tyrosine, ce qui est important, entre autres, pour la synthèse des catécholamines, des hormones thyroïdiennes et de la mélanine (pigment responsable de la couleur de la peau). Une carence en mélanine se manifeste par une hypopigmentation cutanée généralisée. OU
En plus de ce défaut esthétique, dû à l’impossibilité de le métaboliser, la phénylalanine s’accumule dans les tissus, entraînant des troubles cutanés et neurologiques graves.
production
Comment obtient-on la phénylalanine?
La L-phénylalanine est produite en grande quantité à l'aide d'une bactérie du groupe Escherichia coli, qui produit naturellement divers acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine, notamment sous sa forme génétiquement modifiée à usage industriel.
