Les glycosides sont un groupe hétérogène de substances naturelles, de nature très diffuse et accumulées par une structure qui regroupe une partie sucrée, appelée glycine, et une partie non sucrée appelée genine ou aglycone. Également appelés hétérosides et dotés d’une polyvalence pharmacologique remarquable, les glycosides ainsi complexés se comportent comme de véritables pro-médicaments: une fois pris, ils subissent un processus d’hydrolyse enzymatique qui sépare la partie sucre de l’aglycone. Ce dernier, en général, représente la fraction pharmacologiquement active de la molécule; la partie sucrée contribue cependant à moduler l'intensité de l'action, sa toxicité et la solubilité de la molécule entière; La glycone, par exemple, est essentielle à l'accumulation d'huiles essentielles (hydrophobes) dans le compartiment aqueux des vacuoles.
Les glycosides peuvent être classés en fonction de:
1) à la partie sucrée (glucose, fructose, rhamnose, galactose ou arabinose);
2) à la partie qui représente l'aglycone (les divers métabolites secondaires);
3) le type de liaison qui maintient l'aglycone avec la partie non sucrée;
4) aux propriétés physiques ou pharmacologiques du glycoside;
1) Sur la base de la partie sucrée qui les caractérise, les glycosides peuvent par exemple être classés en glycosides (glycones = glucose), fructosides (glycones = fructose), ramnosides (glycones = rhamnose), galactosides (glycones = galactose), arabinosides ( glycone = arabinosio), stéviosides (glycones = stéviol), etc. Si, au contraire, la partie sucrée se compose de plusieurs sucres, ils doivent tous être nommés; Ainsi, par exemple, nous allons parler de ramnoglucoside en référence à un glycoside générique contenant une glycone composée de rhamnose et de glucose.
2) Pour mettre en évidence le type d'aglycone présent dans la molécule glycosidique, nous utilisons des suffixes tels que antachinon- (aglycone = anthraquinone), phénol- (aglycone = phénol), flavonol- (aglycone = flavonol), cumarin- (aglycone = coumarine), stérol (aglycone = stérol) etc. D'autres fois, il est préférable d'utiliser l'attribut relatif, par exemple l'anthraquinone glycoside (aglycone = anthraquinone), etc.
3) En ce qui concerne le type de liaison qui maintient l’aglycone avec la partie non sucrée, on parle d’O-glycosides (sucre lié à l’aglycone par un atome d’oxygène), de S-glycosides (sucre lié à l’aglycone par un atome de soufre), C-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome de carbone) et N-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome d'azote).
Compte tenu de l'extrême variabilité des propriétés physico-chimiques et des activités pharmacologiques, la classification des glycosides est souvent confiée à la nature de la partie fonctionnelle (aglyconique).
Exemples de glycosides et d'articles de fond
GLYCOSIDES ANTHRACHINONIQUES: glycosides contenant des aglyons apparentés structurellement à la molécule d'anthracène; c'est le cas des senna sennosides, avec un puissant effet laxatif.
GLYCOSIDES CARDIOACTIFS: glycosides à action cardiaque puissante et spécifique; c'est le cas de la digitoxine contenue dans le numérique (effet cardiotonique).
GLYCOSIDES CYANOGÉNÉTIQUES: glycosides libérant du cyanure d'hydrogène pour l'hydrolyse, ayant des effets extrêmement toxiques mais des activités anti-tumorales potentielles. c'est le cas de l'amygdaline contenue dans l'amande amère.
GLYCOSIDES PHENOLIQUES: le plus connu est l’arbutine de raisin ursine, utilisée en phytothérapie contre la cystite et l’urétrite bactérienne en raison de ses propriétés antiseptiques sur les voies urinaires.
GLYCOSIDES FLAVONIQUES: l’aglycone est un flavonoïde; Souvenez-vous, par exemple, de la rutine, caractéristique de Ruta, à effet vasoprotecteur, dont l'aglycone est représentée par la quercétine flavonoïde.
GLYCOSIDES SALYLIQUES: la salicine extraite de l'écorce du saule ou de la spirée olmarique est connue pour ses effets analgésiques, antirhumatismaux et antipyrétiques; Ce n'est pas un hasard si c'est la base de la production de la célèbre Aspirine.
GLYCOSIDES SAPONINAIRES: le réglisse glycdomin a des propriétés gastroprotectrices, antiulcéreuses et hypertensives; Les ginsenges du ginseng ont un effet adaptogène.
