nutrition

Lipides et acides gras

Graisses ou lipides

Les lipides sont des substances organiques ternaires insolubles dans l'eau et solubles dans les solvants apolaires tels que l'éther et le benzol.

Du point de vue nutritionnel, ils sont divisés en:

  • LIPIDES DE DÉPÔT (98%), à fonction énergétique (triglycérides);
  • LIPIDES CELLULAIRES (2%), à fonction structurelle (phospholipides, glycolipides, cholestérol).

Du point de vue chimique, ils sont divisés en:

  • Savon ou complexes: ils peuvent être décomposés, par hydrolyse, en acides gras et en molécules portant un ou plusieurs groupes alcooliques (glycérides, phospholipides, glycolipides, cires, stérides);
  • NON SAVON OU SIMPLE: ils ne contiennent pas d'acides gras dans leur structure (terpènes, stéroïdes, prostaglandines).

Dans le corps humain et dans les aliments qui l'alimentent, les lipides les plus abondants sont les triglycérides (ou triacylglycérols). Ils sont formés par l'union de trois acides gras avec une molécule de glycérol.

LÉGENDE:

Le groupe carboxylique est appelé groupe fonctionnel d'une molécule organique composée d'un atome d'oxygène lié par une double liaison à un atome de carbone également lié à un groupe hydroxyle (-OH).

Acides gras

Les acides gras, composants fondamentaux des lipides, sont des molécules constituées d'une chaîne d'atomes de carbone, appelée chaîne aliphatique, avec un seul groupe carboxyle (-COOH) à une extrémité. La chaîne aliphatique qui les constitue est fondamentalement linéaire et ne se présente que dans de rares cas sous forme ramifiée ou cyclique. La longueur de cette chaîne est extrêmement importante car elle influence les caractéristiques physico-chimiques des acides gras. Au fur et à mesure de son allongement, la solubilité dans l'eau diminue et augmente, par conséquent, le point de fusion (plus grande consistance).

Les acides gras ont généralement un nombre pair d'atomes de carbone, bien que dans certains aliments, tels que les huiles végétales, nous trouvions des pourcentages minimaux avec un nombre impair.

Dans le corps humain, les acides gras sont très abondants, mais rarement libres et principalement estérifiés avec du glycérol (triacylglycérol, glycérophospholipides) ou du cholestérol (esters de cholestérol).

Comme chaque acide gras est formé d’une chaîne carbonée aliphatique (hydrophobe) qui

se terminant par un groupe carboxylique (hydrophile), ils sont considérés comme des molécules amphipathiques ou amphiphiles. Grâce à cette caractéristique chimique, lorsqu’ils sont placés dans l’eau, ils ont tendance à former des micelles, des structures sphériques à coque hydrophile, à têtes carboxyliques, et à coeur lipophile, constituées de chaînes aliphatiques (assemblées pour se "protéger" eau).

Cette caractéristique affecte fortement tout le processus digestif des lipides.

En fonction de la présence ou de l'absence d'une ou plusieurs doubles liaisons dans la chaîne aliphatique, les acides gras sont définis:

  • saturés lorsque leur structure chimique ne contient pas de doubles liaisons,
  • non saturé quand une ou plusieurs doubles liaisons sont présentes

Acides gras cis et trans

Sur la base de la position des atomes d'hydrogène associés aux atomes de carbone engagés dans la double liaison, un acide gras peut exister dans la nature sous deux formes, l'une cis et l'autre trans.

La présence d'une double liaison dans la chaîne aliphatique implique l'existence de deux conformations:

  • si les deux atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone engagés dans la double liaison sont disposés sur le même plan
  • trans si la disposition spatiale est opposée.

La forme cis abaisse le point de fusion de l'acide gras et augmente sa fluidité.

Dans la nature, les acides gras cis prédominent par rapport aux trans, qui sont formés principalement à la suite de certains traitements artificiels . Par exemple, lors du processus de rectification nécessaire pour les préparer à l'alimentation, les huiles de graine sont enrichies en acides gras trans. Un argument similaire pour la production de margarines, qui se produit par un processus d'hydrogénation d'huiles végétales (des atomes d'hydrogène sont ajoutés pour saturer les charbons engagés dans la double liaison, obtenant ainsi des triglycérides avec des acides gras saturés, puis solides, à partir de lipides insaturés puis des liquides).

Deux acides gras identiques, mais qui ont une liaison de conformation cis et un en conformation trans, portent des noms différents. La figure montre un acide gras à dix-huit atomes de carbone, avec une insaturation en position neuf et une conformation cis (acide oléique, l'acide gras le plus abondant dans la nature et principalement présent dans l'huile d'olive); son isomère trans, présent à de très faibles pourcentages, prend un nom différent (acide élaidinique).

Importance de la stéréo-isomérie à double liaison

Nous observons l'image; à gauche, un acide gras saturé, notez la chaîne aliphatique parfaitement linéaire (queue lipophile).

À sa droite, nous voyons le même acide gras avec une liaison de type trans. La chaîne subit une légère flexion, mais elle reste une structure linéaire, similaire à celle de l'acide gras saturé.

Encore plus à droite, nous pouvons apprécier le repliement de la chaîne induit par la présence d'une double liaison cis. Enfin, à l'extrême droite, le très fort pli associé à la présence de deux liaisons cis double insaturées est représenté.

Cela explique pourquoi le beurre, un aliment riche en acides gras saturés, est solide à la température ambiante, tandis que les huiles, dans lesquelles prédominent les acides gras insaturés cis, sont liquides dans les mêmes conditions. En d'autres termes, la présence de doubles liaisons cis abaisse le point de fusion du lipide.

Où sont les acides gras trans?

Pour donner plus de consistance aux huiles et aux graisses insaturées, des procédés (hydrogénation) dans lesquels la rupture artificielle d'une double liaison est réalisée et l'hydrogénation du produit, obtenant ainsi des aliments dans lesquels le pourcentage de forme trans est élevé.

Comme déjà mentionné, les graisses naturelles insaturées se trouvent normalement sous la forme cis . Cependant, une petite quantité de gras trans est présente dans les aliments car elle se forme dans l'estomac des ruminants sous l'action de certaines bactéries. Pour cette raison, on trouve de très petites quantités d'acides gras trans dans le lait, les produits laitiers et le bœuf. Les mêmes, se trouvent également dans les graines et les feuilles de différentes plantes, dont la consommation alimentaire est cependant sans importance.

Les principaux risques pour la santé proviennent de l'utilisation massive d'huiles et de graisses hydrogénées, qui abondent notamment dans les margarines, les snacks sucrés et de nombreux produits à tartiner. Ce processus se déroule par l'utilisation de catalyseurs spécifiques qui soumettent le mélange d'huiles et de graisses animales à des températures et pressions élevées pour obtenir des acides gras chimiquement modifiés. Ce procédé est particulièrement intéressant pour les industries agroalimentaires car il permet d'obtenir des matières grasses à moindre coût et avec des exigences spécifiques (capacité d'étalement, compacité, etc.). En outre, le temps de conservation est considérablement prolongé, un aspect fondamental également du point de vue économique.

Pourquoi les acides gras trans sont-ils dangereux?

Toute cette attention portée aux acides gras trans (acide gras trans) est due aux implications négatives pour la santé que leur utilisation entraîne. En effet, ces acides gras entraînent une augmentation du "mauvais cholestérol" (lipoprotéine LDL) accompagnée d'une diminution de la "fraction" bonne (lipoprotéine HDL). Une consommation élevée d'acides gras trans, fortement représentée dans la margarine et dans les produits de boulangerie (collations, pâtes à tartiner, etc.) augmente donc le risque de développer des maladies cardiovasculaires graves (athérosclérose, thrombose, accident vasculaire cérébral, etc.).

Que sont les graisses végétales non hydrogénées?

Aujourd'hui, l'industrie alimentaire peut utiliser des technologies alternatives à l'hydrogénation pour obtenir des graisses végétales sans acides gras trans dangereux, mais avec les mêmes caractéristiques organoleptiques.

Cependant, ces produits sont manipulés artificiellement, ils ne sont pas naturels et peuvent être obtenus à partir d’huiles de mauvaise qualité ou déjà rances. De plus, ils présentent une teneur élevée en acides gras saturés, précisément parce qu'ils sont semi-solides à la température ambiante.

Nomenclature des acides gras

La nomenclature des acides gras est très importante, bien que très complexe et controversée à certains égards.

Tout d'abord, il est nécessaire de quantifier la longueur de la chaîne aliphatique, en l'exprimant par la lettre C suivie du nombre de carbones présents dans l'acide gras (par exemple, C14, C16, C18, C20, etc.).

Deuxièmement, le nombre d'insaturations doit être indiqué en respectant les initiales Cn du symbole ":" suivi du nombre de doubles ou de triples liaisons (par exemple, l'acide oléique, ayant une chaîne de 18 atomes de carbone dans laquelle seulement insaturation, il sera indiqué par les initiales C18: 1).

Enfin, il est nécessaire de préciser où se trouve la éventuelle insaturation. À cet égard, il existe deux nomenclatures différentes:

  • le premier fait référence à la position du premier carbone insaturé rencontrée lors du démarrage de la numérotation de la chaîne carbonée à partir du groupe carboxylique initial; cette position est indiquée par l'abréviation Δn, où n est en fait le nombre d'atomes de carbone présents entre l'extrémité carboxylique et la première double liaison.
  • Dans le second cas, la numérotation des atomes de carbone commence à partir du groupe méthyle terminal (CH3); cette position est indiquée par les initiales ωn, où n est en fait le nombre d'atomes de carbone présents entre l'extrémité méthyle finale et la première double liaison

Dans le cas de l'acide oléique, la nomenclature complète est C18: 1 Δ9 ou C18: 1 ω9.

La première numérotation est préférée par les chimistes en alimentation, alors que dans le domaine médical, il est préférable d’utiliser cette dernière.

Exemples:

Acide linoléique

C18: 2 Δ9.12 ou C18: 2 6

Acide-linolénique

C18: 3 Δ9, 12, 15 ou C18: 3 3

Acides gras saturés

De formule générale, CH 3 (CH 2 ) n COOH n’a pas de double liaison et ne peut donc se lier à aucun autre élément. La quantité d'atomes de carbone présents dans la chaîne aliphatique confère substance à la substance, en élevant le point de fusion et en modifiant son apparence à température ambiante (solide). Ils sont présents à la fois dans les graisses d'origine végétale et dans les graisses d'origine animale, mais prévalent nettement dans ces derniers.

Principaux acides gras saturés et leur distribution dans la nature (Chimie alimentaire - Cabras, Hammers - Piccin)

Nombre d'atomes de carbone composition Nom commun Nom IUPAC Notation abrégée

Point de fusion

(° C)

Sources dans la nature
4CH 3 (CH 2) 2 COOHButyricbutanoïqueC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHcapriquehexanoïqueC6: 0-2Lait, huile de noix de coco
8CH3 (CH2) 6COOHcapryliqueoctanoïqueC8: 017Lait, huile de noix de coco
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodécanoïqueC10: 032Lait, huile de noix de coco, graines d'orme (50% d'acides gras)
12CH 3 (CH 2) 10 COOHlauriquedodécanoïqueC12: 044Graines de Lauraceae, huiles de noix de coco
14CH3 (CH2) 12COOHmyristiquetétradécanoïqueC14: 058Présent dans toutes les huiles et graisses végétales et animales, lait (8-12%), noix de coco (15-30%), noix de muscade 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitiquehexadécanoïqueC16: 062Présent dans toutes les huiles grasses animales et végétales, le suif et le saindoux (25-30%). palme (30-50%), cacao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHstéariqueoctadécanoïqueC18: 072Présent dans toutes les huiles et graisses animales et végétales, suif (20%), saindoux (10%), cacao (35%), huiles végétales (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarachidiqueeicosanoïqueC22: 078Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1 à 2% d'huile d'arachide
22CH3 (CH2) 20COOHbéhéniquedocosanoïqueC22: 080Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1 à 2% d'huile d'arachide
24CH3 (CH2) 22COOHlignocériquetétracosanoïqueC24: 0Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1 à 2% d'huile d'arachide

Les acides gras en gras sont les plus importants d'un point de vue nutritionnel. Le point de fusion est directement proportionnel au nombre d'atomes de carbone présents dans l'acide gras; pour cette raison, les aliments riches en acides gras à longue chaîne ont une plus grande consistance.

Ac. Lauric (12: 0)

Ac. Myristic (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stéarique (18: 0)

Acides gras saturés et santé

Les acides gras saturés de l'alimentation augmentent la cholestérolémie, ils sont donc athérogènes. À cet égard, il est utile de rappeler que les acides gras saturés n’ont pas tous le même pouvoir athérogène. Les plus dangereux sont le palmitique (C16: 0), le myristique (C14: 0) et le laurique (C12: 0). Stéarique (C18: 0), cependant, bien qu’il soit saturé, n’est pas athérogène, car l’organisme le désature et forme rapidement l’acide oléique.

Les acides gras à chaîne moyenne sont également dépourvus de pouvoir athérogène.

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