biologie

Bases azotées

généralité

Les bases azotées sont des composés organiques hétérocycliques aromatiques, contenant des atomes d'azote, qui participent à la formation de nucléotides.

Fruit de l'union d'une base azotée, d'un pentose (un sucre avec 5 atomes de carbone) et d'un groupe phosphate, les nucléotides sont les unités moléculaires constituant les acides nucléiques ADN et ARN.

Dans l'ADN, les bases azotées sont: l'adénine, la guanine, la cytosine et la thymine; dans l'ARN, ce sont les mêmes, sauf la thymine, à la place de laquelle se trouve une base azotée appelée uracile.

Contrairement à celles de l'ARN, les bases azotées de l'ADN forment des paires ou des paires de bases. La présence d'un tel appariement est possible car l'ADN a une structure nucléotidique à double brin.

L'expression du gène dépend de la séquence des bases azotées combinées aux nucléotides de l'ADN.

Quelles sont les bases azotées?

Les bases azotées sont les molécules organiques, contenant de l'azote, qui participent à la formation des nucléotides .

Formés chacun par une base azotée, un sucre à 5 atomes de carbone (pentose) et un groupe phosphate, les nucléotides sont les unités moléculaires constituant les acides nucléiques ADN et ARN .

Les acides nucléiques ADN et ARN sont les macromolécules biologiques, dont dépendent le développement et le bon fonctionnement des cellules d'un être vivant.

LES BASES AZOTEES DES ACIDES NUCLEIQUES

Les bases azotées qui composent les acides nucléiques ADN et ARN sont: l' adénine, la guanine, la cytosine, la thymine et l' uracile .

L'adénine, la guanine et la cytosine sont communes aux deux acides nucléiques, c'est-à-dire qu'elles font partie à la fois des nucléotides de l'ADN et des nucléotides de l'ARN. La thymine est exclusive à l'ADN, tandis que l' uracile est exclusif à l'ARN .

En résumé, les bases azotées qui forment un acide nucléique (ADN ou ARN) appartiennent à 4 types différents.

ABRÉVIATIONS DES BASES D'AZOTE

Les chimistes et les biologistes ont jugé approprié de raccourcir les noms des bases azotées avec une seule lettre de l'alphabet. Ils ont ainsi facilité la représentation et la description des acides nucléiques dans les textes.

L'adénine coïncide avec la lettre majuscule A; la guanine avec la lettre majuscule G; la cytosine avec la lettre majuscule C; la timina avec la lettre majuscule T; enfin, l'uracile avec la lettre majuscule U.

Classes et structure

Il existe deux classes de bases azotées: la classe de bases azotées dérivant de la pyrimidine et la classe de bases azotées dérivant de la purine .

Figure: Structure chimique générique d'une pyrimidine et d'une purine.

Les bases azotées dérivées de pyrimidine sont également connues sous les noms alternatifs de bases azotées pyrimidiques ou pyrimidines ; tandis que les bases azotées dérivant de la purine sont également connues sous les termes alternatifs de: bases azurées de purine ou de purine .

La cytosine, la thymine et l'uracile appartiennent à la classe des bases azotées pyrimidiques; l'adénine et la guanine, d'autre part, constituent la classe des bases azotées purines.

Exemples de dérivés de la purine, autres que les bases azotées de l'ADN et de l'ARN

Parmi les dérivés de la purine, il existe également des composés organiques qui ne sont pas des bases azotées de l'ADN et de l'ARN. Par exemple, des composés tels que la caféine, la xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine et l'acide urique entrent dans la catégorie susmentionnée.

QUELS SONT LES NITS DE BASE DU POINT DE VUE CHIMIQUE?

Les chimistes organiques définissent les bases azotées et tous les dérivés de la purine et de la pyrimidine comme des composés hétérocycliques aromatiques .

  • Un composé hétérocyclique est un composé à cycle organique (ou cyclique) qui, dans le cycle susmentionné, a un ou plusieurs atomes différents de carbone. Dans le cas des purines et des pyrimidines, les atomes autres que le carbone sont des atomes d'azote.
  • Un composé aromatique est un composé à cycle organique ayant des caractéristiques structurelles et fonctionnelles similaires à celles du benzène.

STRUCTURE

Figure: structure chimique du benzène.

La structure chimique des bases azotées dérivées de la pyrimidine consiste principalement en un seul cycle à 6 atomes de carbone, dont 4 atomes de carbone et 2 atomes d'azote.

En fait, une base azotée pyrimidine est une pyrimidine avec un ou plusieurs substituants (c'est-à-dire un seul atome ou un groupe d'atomes) liés à l'un des atomes de carbone du cycle.

D'autre part, la structure chimique des bases azotées dérivées de la purine consiste principalement en un double cycle avec 9 atomes au total, dont 5 atomes de carbone et 4 atomes d'azote. Le double cycle susmentionné avec 9 atomes totaux provient de la fusion d'un cycle pyridine (c'est-à-dire le cycle pyrimidine) avec un cycle imidazole (c'est-à-dire le cycle imidazole, un autre composé organique hétérocyclique).

Figure: structure de l'imidazole.

Comme on le sait, le cycle pyrimidine contient 6 atomes; tandis que le cycle imidazole en contient 5. Avec la fusion, les deux cycles partagent deux atomes de carbone chacun, ce qui explique pourquoi la structure finale contient plus précisément 9 atomes.

POSITION DES ATOMES D'AZOTE DANS LA PURE ET LES PYRIDIDES

Pour simplifier l'étude et la description des molécules organiques, les chimistes organiques ont pensé attribuer un numéro d'identification aux carbones et à tous les autres atomes des structures de support. La numérotation commence toujours à partir de 1, est basée sur des critères d'attribution très spécifiques (qu'il vaut mieux omettre dans ce cas) et sert à établir la position de chaque atome, au sein de la molécule.

Pour les pyrimidines, les critères d'attribution numériques établissent que les 2 atomes d'azote occupent les positions 1 et 3, tandis que les 4 atomes de carbone résident aux positions 2, 4, 5 et 6.

Pour les purines, toutefois, les critères d'attribution numériques indiquent que les 4 atomes d'azote occupent les positions 1, 3, 7 et 9, tandis que les 5 atomes de carbone résident aux positions 2, 4, 5, 6 et 8.

Position dans les nucléotides

La base azotée d'un nucléotide rejoint toujours le carbone en position 1 du pentose correspondant, par une liaison covalente N-glycosidique .

Plus précisément

  • Les bases azotées dérivées de la pyrimidine forment la liaison N-glycosidique, par leur azote en position 1 ;
  • Alors que les bases azotées provenant de la purine forment la liaison N-glycosidique, par leur azote en position 9 .

Dans la structure chimique des nucléotides, le pentose est l'élément central auquel la base azotée et le groupe phosphate sont liés.

La liaison chimique qui relie le phosphate au groupe pentose est du type phosphodiestérique et implique un oxygène du groupe phosphate et le carbone en position 5 du pentose.

QUAND LES BASES AZOTEES FORMENT UN NUCLEOSIDE?

L'association d'une base azotée et d'un pentose forme une molécule organique appelée nucléoside .

Ainsi, c'est l'addition du groupe phosphate qui transforme les nucléosides en nucléotides.

De plus, selon une définition particulière des nucléotides, ces composés organiques seraient des "nucléosides ayant un ou plusieurs groupes phosphate liés au carbone 5 du constituant pentose".

Organisation en ADN

L'ADN, ou acide désoxyribonucléique, est une grande molécule biologique, formée de deux très longs filaments de nucléotides (ou filaments polynucléotidiques ).

Ces filaments polynucléotidiques ont certaines caractéristiques qui méritent une citation particulière, car elles affectent également les bases azotées:

  • Ils sont unis les uns aux autres.
  • Ils sont orientés dans des directions opposées ("filaments antiparallèles").
  • Ils s'enveloppent l'un dans l'autre, comme s'il s'agissait de deux spirales.
  • Les nucléotides qui les constituent ont une telle disposition, de sorte que les bases azotées sont orientées vers l'axe central de chaque spirale, tandis que les groupes pentose et phosphate forment l'échafaudage externe de cette dernière.

    La disposition singulière des nucléotides fait que chaque base azotée de l’un des deux brins polynucléotidiques se lie, par des liaisons hydrogène, à une base azotée présente sur l’autre filament. Cette union crée donc une combinaison de bases, combinaisons que les biologistes et les généticiens appellent appariement ou paire de bases .

    Il a été récemment indiqué que les deux brins sont liés: pour déterminer leur union, il faut établir les liens entre les diverses bases azotées des deux brins polynucléotidiques.

CONCEPTION COMPLÉMENTAIRE ENTRE LES BASES D'AZOTE

En étudiant la structure de l'ADN, les chercheurs ont compris que l'appariement des bases azotées est très spécifique . En fait, ils ont remarqué que l'adénine ne se joignait qu'à la thymine, alors que la cytosine ne se liait qu'à la guanine.

À la lumière de cette découverte, ils ont inventé le terme " complémentarité entre bases azotées ", pour indiquer le caractère unique de la liaison de l'adénine à la thymine et de la cytosine à la guanine.

L'identification d'appariements complémentaires entre des bases azotées a constitué la clé de voûte pour expliquer les dimensions physiques de l'ADN et la stabilité particulière des deux brins polynucléotidiques.

Pour apporter une contribution décisive à la découverte de la structure de l'ADN (de l'enroulement en spirale des deux brins de polynucléotides au couplage de bases azotées complémentaires), le biologiste américain James Watson et le biologiste anglais Francis Crick, en 1953.

Avec la formulation du soi-disant " modèle à double hélice ", Watson et Crick avaient une vision incroyable, qui représentait un tournant historique dans le domaine de la biologie moléculaire et de la génétique.

En fait, la découverte de la structure exacte de l'ADN a rendu possible l'étude et la compréhension des processus biologiques qui caractérisent le protagoniste, l'acide désoxyribonucléique: de la manière dont il réplique ou forme l'ARN jusqu'à la manière dont il génère les protéines.

LES OBLIGATIONS QUI SONT ENSEMBLE LES COUPONS DE BASES D'AZOTE

La combinaison de deux bases azotées dans une molécule d’ADN, formant un appariement complémentaire, constitue une série de liaisons chimiques, appelées liaisons hydrogène .

L'adénine et la thymine interagissent au moyen de deux liaisons hydrogène, tandis que la guanine et la cytosine se composent de trois liaisons hydrogène.

COMBIEN DE COUPONS DE BASES DE NITOTE CONTIENT UNE MOLÉCULE D'ADN HUMAIN?

Une molécule générique d’ADN humain contient environ 3, 3 milliards de paires de bases azotées, soit environ 3, 3 milliards de nucléotides par brin.

Figure: interaction chimique entre l'adénine et la thymine et entre la guanine et la cytosine. Le lecteur peut remarquer la position et le nombre de liaisons hydrogène qui maintiennent ensemble les bases azotées de deux brins polynucléotidiques.

Organisation dans l'ARN

Contrairement à l'ADN, l' ARN ou l'acide ribonucléique est un acide nucléique composé généralement d'un seul brin nucléotidique.

Par conséquent, les bases azotées qui la constituent sont "non appariées".

Toutefois, il convient de noter que l’absence d’un brin de bases azotées complémentaires n’exclut pas la possibilité que les bases azotées de l’ARN puissent correspondre à celles de l’ADN.

En d'autres termes, les bases azotées d'un seul filament d'ARN peuvent être appariées, selon les lois de la complémentarité entre bases azotées, tout comme les bases azotées de l'ADN.

Le couplage complémentaire entre les bases azotées de deux molécules d’ARN distinctes est à la base du processus important de synthèse protéique (ou synthèse protéique ).

L'URACILE REMPLACE LE TIMINA

Dans l'ARN, l'uracile remplace la thymine de l'ADN non seulement dans la structure, mais également dans l'appariement complémentaire: en fait, c'est la base azotée qui se lie spécifiquement à l'adénine, lorsque deux molécules d'ARN distinctes apparaissent pour des raisons fonctionnelles.

Rôle biologique

L' expression des gènes dépend de la séquence des bases azotées liées aux nucléotides de l'ADN. Les gènes sont des segments plus ou moins longs de l'ADN (donc des segments de nucléotides), qui contiennent les informations essentielles à la synthèse des protéines. Composées d' acides aminés, les protéines sont des macromolécules biologiques, qui jouent un rôle fondamental dans la régulation des mécanismes cellulaires d'un organisme.

La séquence de bases azotées d'un gène donné spécifie la séquence d'acides aminés de la protéine apparentée.