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Alcaloïdes

Voir aussi médicaments alcaloïdes

Les alcaloïdes sont un groupe de composés très variables, ils n'ont pas de structure moléculaire de référence, ils dérivent d'acides aminés ou de l'acide mévalonique par différentes voies de biosynthèse. Ils sont très fréquents chez les plantes et leur signification biologique n’est pas claire, même si le fait qu’ils soient physiologiquement actifs sur les animaux, même à de très faibles concentrations, peut être expliqué comme un mécanisme de défense contre les herbivores pour lesquels des métabolites secondaires sont utilisés.

Actuellement, le nombre d'alcaloïdes connus est d'environ 100 000, principalement dérivé d'angiospermes, de champignons et d'animaux.

Dans le règne végétal, leur distribution est assez large. En fait, 34 ordres sur 60 (environ 40% des familles et 9% des genres) ont été découverts comme des espèces produisant des alcaloïdes.

Les familles les plus importantes sont:

Amarillidaceae, Compositae, Lauraceae, Leguminosae, Liliaceae, Papaveraceae, Rutaceae et Solanaceae.

Les alcaloïdes sont généralement insolubles dans l'eau mais solubles dans l'alcool, l'éther ou d'autres solvants organiques; à la température ambiante, ils sont solides, incolores, à quelques exceptions près, et le goût est fortement amer. La distribution dans les tissus est hétérogène, mais augmente avec l'âge et la taille de la plante. Elle est logiquement concentrée dans les parties superficielles, l'épiderme, le cortex et les tissus cicatriciels, plus exposés aux attaques des herbivores.

Malgré l'hétérogénéité des compositions et des voies métaboliques de formation, il est possible de tenter une classification des alcaloïdes, notamment parce que certains sont importants pour confirmer l'affinité au sein de groupes systématiques. Ex. les alcaloïdes de la sécolanine indole sont exclusifs à des familles telles que les Rubiaceae et les Apocynaceae appartenant à un ordre, les Gentianales, au sein du claireau Euasteridae I.

Protoalkaloids . De structure simple, ils ne contiennent pas d’azote dans un anneau hétérocyclique: mescaline (hallucinogène contenu dans divers Cactaceae mexicains, appelés peyotl), éphédrine (dans les gymnospermes du genre Ephedra ), colchicine (dans le Colchicum ).

Alcaloïdes isocinoliques . Ils contiennent de l'isoquinoléine: papaverine (de Papaver somniferum ), hydrastine (de Hydrastis canadensis ), etc.

Alcaloïdes benzochinoliques . Ils contiennent de la benzoquinoléine; beaucoup sont extraits du Papaver somniferum, du pavot à l'opium: morphine, codéine, etc.

Alcaloïdes indoliques . Ils contiennent le groupe indole et comprennent certaines toxines connues sous le nom de strychnine (de Strychnos, Loganiaceae ), précurseur du curare sud-américain et de médicaments tels que la réserpine (de Rauwolfia, Apocynaceae ). De ce groupe sont également l'ergotine et l'ergotamine du fongus ascomycète Claviceps purpurea, qui parasite le seigle et d'autres herbes.

Alcaloïdes du tropano . Ils contiennent des groupes pipéridine et pyrrolidine et se retrouvent dans de nombreuses familles telles que les Solanacées, les Convolvulacées et similaires: l’atropine, l’hyoscyamine, la scopolamine. Ce groupe comprend également les alcaloïdes du genre Erythroxylon, dont le plus connu est la cocaïne.

alcaloïdes de pipéridine . Ils contiennent le cycle pipéridine: des cônes (de la grande pruche, Conium maculatum, Apiaceae ).

Alcaloïdes de pyridine . Ils contiennent l’anneau pyridine: la ricinine (de Castor, Ricinus, Euphorbiaceae ) et la trigonelline (de Trigonella, Fabaceae ).

Alcaloïdes polycycliques avec pyridine, pipéridine et pyrrolidine: nicotine (de tabac, Nicotiana, Solanaceae ).

Alcaloïdes de la purine . Ils contiennent des dérivés de la purine: caféine ( café, Coffea arabica, Rubiaceae ), théophylline (thé, Camellia sinensis, Theaceae ), théobromine (cacao, Théobroma, Sterculiaceae ).